Azole.

475-

CH 2 -

Cflä

^co und Trithiokohlensäureaethylenester T" ™^cs (1, 380, 385),die Aetliylidcnester von a-Oxysäuren, wie Müchsäureaethylidenester

CII3.CH— o.

1 .CH.CH 3 und dessen Chlorirungsproduct Cliloralid (I, 334, 335).o:c—er '

Auch von der Phosphorsäure leiten sich einige fünfgliedrige eye-lische Ester- und Amidoderivate ab, z. B. Lacton der Benzoylphenylhy-

• t N —NCeHs

araziaopnos'phorsäure 11 ~>pooh, welche aus dem Emwirkungs-

C«H 5 C—0--------

produet von PC1 5 auf Benzoylphenylhydrazin durch Behandeln mit Methylal-kohol entsteht; aus o-Toluylendiamin und PCI5 oder PC1 3 entstehen Körper,

wie C 7 He<^j£>PO.NH.C7H 6 .NHa.

"Wichtiger als diese zum Theil schon früher besprochenen.Körper ist eine Gruppe von polyheteroatomigen fünfgliedrigen Rin-gen, die man unter dem Namen, Azole zusammenfassen kann(A. 249, 1; B. 23, 2824; B. 22, K. 737). Sie enthalten als HeteroatomeN- und 0-, N- und S-, oder nur N-Atome; man kann sie abgeleitetdenken von den monoheteroatomig-en Ringen, dem Furfuran, Thio-phen, Pyrrol, durch Ersatz von Methingruppen durch N-Atome,wodurch, wie bereits hervorgehoben wurde (S. 434), die Ringfestig-keit eines Systems wenig beeinflusst wird. Durch diese Auffassungder mannigfaltigen hierherg-ehörigen Körperklassen als Rinyazo-substitutionsproduete der monoheteroatomigen Ring-e gelangt mauzu einer natürlichen Systematisirung der ersteren und einer ein-heitlichen Nomenklatur, die sich vielfach an die für die einzelnenGruppen schon eingebürgerten Namen anlehnt: man bezeichnet die-einzelnen Azole, je nach dem sie sich vom Furfuran, Thiophenoder Pyrrol durch Ersatz von ein, zwei oder drei CH-Gruppendurch N-Atome ableiten, als Furo-monazole, -diazole, -triazole, Thio-monazole, -diazole, -triazole, Pyrromonazole, -diazole, -triazole. ZurUnterscheidung - der metameren Ringe bezeichnet man die Methin-

[b]cH=cH[a]gruppen des Furfurans u. s. w., mit [a], [aj, [b], [bj] | > E (ent-

[b,]CH:;=CH[a,]

sprechend der Benennung der Substituenten als a, «,, ß, fi x S. 445)und unterscheidet Furo-[a]-monazol, Furo-[b]-monazol, Pyrro-[a,a,i\-diazol, Pyrro-[n,b]-diazol, Pyrro-[a.,'b 1 ]-Uiazol u. s. w. Unter Beibe-haltung der von den Entdeckern der einzelnen Körper und Körper-klassen eingeführten Namen als Hauptbezeichnung, werden im fol-genden an der Spitze jeder Körperklasse die nach der obigenNomenklatur sich ergebenden Namen aufgeführt werden, wodurchdie Constitution und die Stellung der Azole in dem folgenden System»klar gelegt wird: