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Beta'ine. Viergliedrige cyclische Harnstoffe.

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Beta'ine zusammengefasst werden. Beta'ine bilden alle diejenigen Car-bonsäuren (vgl. auch Taurobeta'in I, 301), welche in a-Stellung eine amiuo-niumhydroxydartige Gruppe enthalten: wie aus salzsaurem Trimethylgly-

cocoll C1N(CH 3 ) 3 .CH 2 .C00H das Beta'in '""^l^*, bildet sich aus Pyri-

dinchloressigsäure"ClN(C 5 H 5 )CH 2 COOH: Pyridinbetain ^~^°' (s. d.), aus-

Triphenylphosphinchloressigsäure ClP(C 6 H 5 )3CH 2 COOH : Triphenylphosphorbe-taln (C6H5>3 , I - ) ^1™ 2 (B. 27,273), aus Methylaethylsulfidbromessigsäure BrS(CH 3 >(C 2 H 5 )CH 2 COOH Methylaethylthiobetain, Methylaethylthetin ( ch sXcüHs)s—ch»-(I, 342).

Viergliedrige Hinge mit 2 benachbarten N-Atomen enthalten: Di-

methylaziaethan ■ __- (I, 321), welches aus aequimolekularen Mengen Hy-

drazinhydrat und Diacetyl entsteht, ferner vielleicht die sog. Azulmverbin-dungen, wie das Uydrazulmin und die Azulmsäurc (I, 480), welche durchEinwirkung von NH 3 auf Cyan gebildet werden.

2) Kinge mit abwechselnden C- und Heteroatomen liegen in dencycl. A1 k y 1 i d e n -, C a r b o n y 1- und T h i o e a r b o n y 1 - h a r n s t o ff e n, -t h i o -h arnstoffen und -ip-i\i ioharnstoffen vor: Methylenharnstoff co<^. h >ch 2und Methylenthioharnstoff cs<^>ch 2 entstehen ausHarnstoff und Thioharn-stoff mit Chlormethylalkohol (M. 12, 90), Aethylidenharustoff und -thioliarnsto>ff"

ebenso mit Acetaldehyd: Methylendipheiiyl-y-thiohanistoff c«h s n:c< n , c h y>CHaaus Diphenylthioharnstoff mit CH 2 J 2 (S.73), Carbonylthiocarbanilid c c h 5 n:c <fj(c 6 H s )^ C0 ' Schmp. 87°, aus Diphenylthioharnstoff und COCl 2 sowiedurch Entschweflung vonThiocarboiiylthiocarbaiiilid c 6 H5N:c<^, c ~ C>cs , Schmp.79°, dem Einwirkungsproduct von CSC1 2 auf Diphenylharnstoff (B. 25,1459)..

3. Fünfgliedrige heterocyclische Substanzen.

A. Monoheteroatomige fünfgliedrige Ringe.

Furfuran, Thiopben, (Selenophen), Pyrrol 1 ).Fünfgliedrige monoheteroatomige Einge enthalten die Sub-stanzen der Furfuran-, Thiophen- und Pyrrolgruppe, welche derGemeinsamkeit ihrer Bildungsweisen und ihres Verhaltens g'emässeine nahe verwandte Familie bilden. Die Stammsubstanzen dieserGruppen enthalten nach der gewöhnlichen Auffassungsweise eineKette von 4 CH Gruppen, welche durch 0, S oder NH zum King-geschlossen ist:

^—

CH=CK

Furfuran

>s

CH=^-CH

Thiophen

CH cjrPyrrol.

>NH

*) Vgl. C. Paal: Furfuran-, Thiophen- und Pyrrolsynthesen. Habi-Httationsschrift, Würzburg 1890.

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