■■■-■ : ^- y ^
I
436
I * <
Heterocyclische Verbindungen.
Bei den Ringen mit 2 Heteroatomen tritt schon eine Compli-cation ein durch Isomerieen, welche durch die verschiedene Stellung:der Heteroatome zu einander verursacht werden, z. B. 1 ):Ringe mit 2 N-Gliedern:
Hydraziverbindgn.Diazomethan
:c—N.
i 1
:c— n.
Hydraziaethan
I I:c— n.
Aethylidenharnst.DicyanverMgn.
yC ---N.
Pyrazolgruppe
Glyoxalingruppe,cycl. Harnstoffe
:c—c— -V.
! 1
:c—c—x.
Pyridazingruppe
:c—N-
I
Pyrimiüingruppecycl. Harnstoffe.
Pyrazingruppe,Diaethylendiirnid
Ringe mit einem O- und einem N-Glied:
/?-Benzaldoximätlier
:c—o
! 1
X—X.
Beta'ine
>c—0:< 1
X— N.
Isoxazolgruppe
:c—c—o
1:c—c—x.
Orthoxazingruppe
—
—
:< 1
X —N.
Oxazolgruppe
:c—o—c:
1 i
:c—c—x.
MetoxazingruppePentoxazoline
—
—
—
c—o—c
1 1
C— X— c
Paroxazingruppe
In den Reihen der Ringe mit drei und mehr Heteroatomertfallen naturgemäss die 3- und 4-gliedrigen Systeme aus, auch trittdie Verzweigung der Reihen durch Stellungsisomerieen der Hetero-atome in noch höherem Maasse hervor, so dass die Beziehungender Homologie häufig verdunkelt sind. Auch hei den monohetero-atomigen Ringen tritt ührigens die Homologie meist nur hei dengesättigten (alicyclischen) Ringsystemen hervor, während die wich-tigeren ungesättigten Systeme mit mehr aromatischem Charakter(s.o.) zum Theil sehr verschiedenes Verhalten zeigen; z.B. kommtin der homologen Reihe mit einem N-Glied die Gruppe des fünf-gliedrigen Pyrrols neben die des sechsgliedrigen Pyridins zu stehen,.
*) Der Raumersparniss wegen sind im Folgenden die einzelnen Ring-typen nur schematisch angedeutet, die nach Bildung des Ringes an denverschiedenen Atomen frei bleibende Valenzen durch Punkte bezeichnetund die unter die verschiedenen Rubriken fallenden hauptsächlichsten Kör-per oder Körperklassen namentlich dazugesetzt.