Amygdalin. Coniferin.

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Durch die Enzyme Ptyalin und Emulsin (I, 564) wird das Saliern in Glu-cose und Saligenin (S. 209) gespalten:

C 6 H n 0 5 .O.C 6 H4CH 2 OH + H 2 0 = C 6 H 12 0 6 + HO.C 6 H 4 CH 2 OH.Durch Kochen mit verdünnten Säuren wird es ebenso gespalten, aber dasSaligenin wird dabei zu Saliretin verharzt.

Populin, Benzoylsalicin C 13 Hi 7 (C 7 H 6 0)0 7 + 2H 2 0 findet sich in derBinden und den Blättern der Zitterpappel Populus tremula. Es bildetsich aus Salicin durch Einwirkung von Benzoesäureanhydrid.

Helicin, Salicylaldehyd glucose CgH^Oj.O.C e H 4 CHO entsteht ausSalicin durch Oxydation mit Salpetersäure und geht durch Eeduction inSalicin über. Künstlich wurde es aus Acetochlorhydrose (I, 528) mitSalicylaldehyd (S. 210) erhalten. Es wird wie Salicin durch Fermenteoder verdünnte Säuren gespalten.

Glucosecnmaraldeliyd C l .H u 0 5 .O.C 6 H 4 .CH=CH.CHO und Jlotliylglnco-o-cnmarketon entstellen durch Concfensation von Helicin mit Aldehyd undAceton (B. 24, 3180).

4. Amygdalin, Mandelsäurenitrildiglucose C 20 H 27 NO U + 3H 2 0 r

rindet sich in den bitteren Mandeln, in den Fruchtkernen

O.C 12 H 2 iO,o

der Pomaceen und Amygdaleen, also der Kirschen, Pfirsiche, Apri-kosen u. s. w., sowie in den Kirschlorbeerblättern. Es bildet weisseglänzende Blättchen, die sich leicht in Wasser und in heissem Al-kohol lösen.

Durch Kochen mit verdünnten Säuren oder beim Stehen mitWasser und Emulsin (I, 564), einem in den bitteren Mandeln ent-haltenen Enzym, wird das Amygdalin in Glucose, Bittermandelölund Blausäure zerlegt (I, 224; II, 173). Kocht man das Amygdalinmit Alkalien, so entsteht unter Ammoniakentwicklung: Amygdalin-säure C 20 H 28 O 13 , welche beim Kochen mit verdünnten Säuren inGlucose und Mandelsäure (S. 245) zerfallt.

Durch Hefe wird aus dem Amygdalin nur ein Molekül Glucoseabgespalten und es entsteht das Mandelnitril- oder Amygdonitrllgl) cosld

CaH5.CH.Ct» o

Schmp. 147—149°, das durch Emulsin: Bitter-och.[choh] 2 .ch.choh.ch»ohmandelöl, Blausäure und Glucose giebt (B. 28, 1508).

5. Coniferin C, 6 H 22 0 8 + 2H 2 0, C^^O.CßR^OGn^.C^li.On fin-det sich im Cambialsai't der Coniferen, in den Spargelpflanzen und derSchwarzwurzel von Scorzonera Uispaniea (B. 2.5, 3221). Es verwittertan der Luft und schmilzt wasserfrei bei 185°. Mit Phenol und Salzsäurebefeuchtet wird es dunkelblau gefärbt. Durch Kochen mit Säuren oderEinwirkung von Emulsin wird es in Glucose und C'oniferylalkohol HO.C 6 H s (OCH 3 )C 3 H 4 OH (s. d.) gespalten. Durch Oxydation mit Chromsäuregeht das Coniferin in (ilucovanillin C 6 H n 0 5 .OC 6 H 3 (OCH 3 ).CHO, Schmp.192°, das Glycosid des Vanillins, über, das durch Säuren oder Emulsinin Glucose und Vanillin zerfällt (Ij. 18, 1595, 1657). Syi-ingin, Methoxyl-coniferin C 17 H 24 0 9 + H 2 0 = C e H 11 0 5 O.C 6 H,(OCH 3 ) 2 C 3 H 4 OH in der Kinde*zon Syringa vulgaris und Ligustrum vulgare, Schmp. 191°, zeigt ähn-liche Umwandlungen, wie Coniferin.

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