Campher.

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Erhitzen mit Ammoniumcarbonat oder durch Keduction der Fenchonoximeentstehen. d-Fencliylamin, [a]u = —24,89°, aus d-Fenchon. Das optischeDreirangsvermögen einer Reihe von Abkömmlingen ist untersucht: Formyl-,Acetyl-, rropionyl-, Butyrylfenchylamin, [o]d = —36,56°, —46,62°, —53,16°,

—53,11° (A. 276, 317).

Fcncliolenamin C 9 H 15 .CH 2 .NH 2 , Sdep. 110—115° (21—24 mm), ent-steht durch Keduction des Fencholensäurenitrils (A. 263, 138).

Flnylamln C 10 H 15 .NH2, Sdep. 207° (760 mm), 98° (22 mm), spec. Gew.0,943, entsteht durch Keduction von Nitrosopinen (S. 321) (A. 268, 197).Durch Einwirkung von salpetriger Säure geht das Pinylamin in Isocarveol(S. 315) über, einen secundären Alkohol.

Amidoterebenten C I0 H 15 .NH ä , Sdep. 197—200° (760 mm), entstehtdurch Keduction des zersetzlichen Nitroterebenten, des Einwirkungspro-ductes salpetriger Säure auf Terpentinöl. Chlorhydrat, [o]d = —48,5°,es ist linksdrehend, einerlei ob man vom rechts- oder linksdrehenden Ter-pentinöl ausgeht (B. 22, R. 108; 24, R. 204).

4. Ketone. In den vorhergehenden Abschnitten sind zahlreicheUmwandlungsproducte der beiden einander im Verhalten ähnlichen,in der Constitution ,wie es scheint, sehr verschiedenen Ketone C 10 H 16 O:Campher und Fenchon abgehandelt worden. Sie gehen durchEeduction in Borneol und Fenchylalkohol über, aus denen sieumgekehrt durch Oxydation erhalten werden können. Bei derWasseren tziehung mit Phosphorsäureanhydrid entsteht aus Campher:ji-Cymol, aus Fenchon: m-Cymol:

2H —H»0

Borneol < ----------— Campher---------- > p-Cymol

Fenchylalkohol <-

Fenchon

-> m-Cymol.

Der Campher ist in zwei optisch activen und einer optischinactiven Modification bekannt, das Fenchon in zwei optisch activenModificationen.

d-Canipher, gewöhnlicher Campher, Japaucampher C] 0 H 16 O,Schmp. 175°, Sdep. 204°, [a] D = +44,22° in Alkohol (A. 250, 352), istim Campherbaum Lauras camphora enthalten und wird durch De-stillation mit Wasserdampf und Sublimation gewonnen. Künstlichwird er durch Oxydation von Borneol mit Salpetersäure und vonCamphen (S. 319) mit Chromsäuremischung gebildet. Er stellt einefarblose durchscheinende zähe Masse dar, krystallisirt aus Alkoholund sublimirt leicht in glänzenden Krystallen vom spec. Gew. 0,985.Er ist sehr flüchtig und wird therapeutisch vorwendet. Seine alko-holische Lösung ist rechtsdrehend. Mit P 2 0 5 destillirt bildet Campherreines Cymol (S. 40); beim Kochen mit Jod entsteht CarvacrolC 10 H 14 0 (S. 132). Beim Kochen mit Salpetersäure bildet er ver-schiedene Säuren, namentlich d-Camphersäure und Camphoronsäure.Durch Eeduction geht er in Borneol (S. 321) über.

1-Campher, Matricariacampher findet sich im Oel von MatricariaParthenium, gleicht dem d-Campher bis auf das Drehungsvermögen [a]o= —44,22°. Er giebt bei der Oxydation 1-Camphersäure.

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