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Benzolderivate.

A. Einkernige aromatische Substanzen oderBenzolderivate.

Als aromatische Verbindungen bezeichnete man Substanzen,welche meist aus aromatischen Oelen und Harzen gewonnen wurden,und die sich im Allgemeinen von den Fettkörpern oder Methan-derivaten durch verschiedene Eigenthümlichkeiten, namentlich einengrösseren Kohlenstoffgehalt unterschieden. Die theoretischen Vor-stellungen über die Constitution dieser Verbindungen beruhen imWesentlichen auf der von Kekule im Jahre 1865 entwickeltenBenzoltheorie, welche sich in folgende. Sätze zusammenfassenlässt (vgl. Kekule, Lehrbuch der org. Chemie 2, 493; A. 137, 129):

1) „Alle aromatischen Verbindungen leiten sich von einem aus6 Atomen Kohlenstoff bestehenden Kerne ab, dessen einfachste Ver-bindung - das Benzol C 6 H 6 darstellt. Sie entstehen durch Ersetzung'•der Wasserstoffatome desselben durch andere Atome oder Atom-gruppen (die sog'. Seitengruppen), weisen alle, im Unterschiede zuden Methanderivaten, den speeif. Benzolcharakter auf und sind alsDerivate des Benzols zii bezeichnen."

2) „Das Benzol besitzt eine symmetrische Constitution. JedesKohlenstoffatom ist mit einem H Atom zu einer Carbingruppe CHverbunden. Unterschiede zwischen den einzelnen C oder H Atomenlassen sich (ähnlich wie bei den Polymethylenderivaten) nicht nach-weisen und sind daher Isomerien unter Derivaten nur bei zwei odermehreren Seitengruppen möglich" (s. S. 15).

3) „Die Structur des Benzolkerns ist (bei Annahme der glei-chen ein- und zweiwerthigen Bindungsweise wie in den Methan-derivaten) eine derartige, dass die 6 C Atome oder CH Gruppen sichabwechselnd ein- und zweiworthig miteinander binden, so dass einegeschlossene ringförmige Kette von 6 Kohlenstoffatomenentsteht, entsprechend dem Schema:

C=C_C=C_C=C oder

\

/

c=

=c

/

\

<J

c—

w

//

U-

-c

/

\

das auch durch ein gleichseitiges Sechseck ausgedrückt werdenkann. Die vierte Affinität der C Atome ist im Benzol C 6 H 6 an einH Atom, in den Benzolderivaten an andere Atomgruppen gebunden."

Uebersiclit über die Abkömmlinge des Benzols.

Die Abkömmlinge des Benzols kann man durch Ersatz derWasserstoffatome des Benzols ebenso von dem Benzol ableiten wie