Tetramethylengruppe.

^c(C02H)g

i

Trimethylen-l,2-tricarbonsäure ck?<~-^"* "''", schmilzt bei 187° unter1 ' chco 2 h ■

^ßrsetzung, Ihr Aetliylester, Sdep. 276°, entstellt aus a/J-Dibrompropion-

säureester nach Bildungsweise 4) S. 4 (15.17, 1187) und aus a-Bromacryl-

säureester (B. 20, E. 140, 258).

Trimethylen-l,2,3-tricarbonsäure cooKcikT- " , eis-Form Schmp.

Sym

J,i " cis-Säure entsteht aus der i,2,3-Teträcarbonsäure'(B. 17', 1652), die«strans-Säure aus Fumarsäurediazoessigester (B. 23, 2583). Alkyltrimethy-

153°, cistrans-Form Schmp. 220°. Anhydrid, Schmp. 187», Sdep. 2G5°.

,C(C0 2 H) E~C(c0 2 H) 2

reht bei 200° in das An-

«ntricarhonsäuren s. B. 27, 8G8.

TriniethyIen-l,2-tetracarboii8äureiydi-id der cis-l,2-Diearbonsäure über. Ihr Aeth vlester, Schmp. 43°,<lp p. 187" (12 mm), entsteht nach Bildtmgsweise 5) S. 5 (B. 23, E. 241).

T rimethyIen-l,2,3-tetracarbou8änre (cosH^c^■ 2 o-oht bei 95—100° ineis m chcozh ~

Ijp,"'»-■"'■■''ricarlionsäure über. Ihr Aetliylester, Sdep. 246°, entstellt aus' ""luhnrnstciiisaureester nach Bildungsweise 4) S. 4. eis- i,2-trans-l,3-' ''""'<' zersetzt sich bei 196—198°.

Tvimetliyleii-ketOlicarboilSüuren. Von dem nicht bekannten Keto-

leitet sich vielleicht die Tetrinsiiure

:"'" r Oxotrimethylen co<? H

>C <-

(I, 373) ab.

Acetyltrimethylencarbonsäure J* B >c<^ a * zerfällt hei 200" in CO?

pj. 1 . ( [!;>(. O CHg *

. " l A(, «yltrimethylen (S. 6). Der Aetliylester, Sdep. 195°, entstehtAethylenbromid und Natriumacetessigester (B. 17, 1410) neben Piacetyl-

'""P'iisaureester (I, 509).

Methylcyclopropemdlcarbonsanre ch s ch<^ C ° 2H |, Schmp.200°, s. B.26,750.

C(C02H) *

sc Miessung

B. Tetramethylengruppe.

•^ur Gewinnung der Tetramethyleuverbindungen fanden die Ring-gsmethoden 1), 4) und 5) Verwendung.

Methyltetramethylen ^"^f* Sdep. 39-42», nach Methode 1) S. 4.

fii . CH2 CH2

Qei , T * etran >ethylen-methylamln C 4 H 7 .CH 2 NH 2 , Sdep. 83», aus dem Nitrfletramethylenearbonsäure (s. u.) durch Keduction.T «t*amethylen-methylcarbinol C 4 H 7 .CH(OH)CH a , Sdep. 144°, aus dem•"sprechenden Keton.

Tst™, T !* ra , meth y 1 en-diaethylglycol [C 4 H 7 C(OH)C 2 H 5 ] 2 , Schmp. 95», aus dem

- am ethylenaethylketon durch Reduction.Carb ' tram6tB 5' I en-methyI. und .aethvlkcton, Sdep. 135» und 145», aus dem(( ', "i'wini'ochlorid mit Zinkalkyler, (B. 25, E. 371). Dltetrametkylenketon

' 7J2^U, Sdep. 205°. ans dem Tfallrssil* dor n»>inniSnra

lieh

>dep. 205°, aus dem Kalksalz der Carljonsäure.le »amethylencarbonsäure C 4 H 7 C0 2 H, Sdep. 194», riecht fettsäureähn-entsteht aus der l-Diearbonsäure. Aetliylester Sdep. 160°;

und

M 6p . i5 0 o (B 21] ^Tetra

ydrid Sdep..l60°; Amid Schmp. 130»; Nitril

carbonsS I " ( ' t ll yl<'i>-i-<li<-ai-I>o>is;iiii-f schmilzt bei 155», wobei sie in die Mono-thode 4) g 4 ™ ei 'g eht - Ihr Aethylester, Sdep. 224«, entsteht nach Me-

i

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